Пиримифос-метил (Pirimiphos-methyl) – Актелик: механизъм на действие, токсичност и регулаторен статус в ЕС
Пиримифос-метил
Активното вещество пиримифос-метил присъства в различни търговски формулации на пазара в зависимост от държавата и разрешението за употреба. (Актелик; Actellifog; Actelic; Силосан; Метилпиримифос; Пиридимин фосфат; Sybol 2; Актелик; Aktellik; BLEX; пиримифосметил и други)
Пиримифос-метил (Pirimiphos-methyl) е широкоспектърен органофосфорен инсектицид и акарицид с контактно и фумигантно действие. Разработен първоначално от Imperial Chemical Industries (ICI), по-късно портфолиото преминава към Syngenta, активното вещество е широко известно под търговското име Actellic (Актелик), използвано в професионалния инсектицид Актелик 50 ЕК при фумигация на складове и силози.
Исторически и в регистрирани формулации се използва за:
- контрол на складови неприятели по зърно и зърнопродукти
- фумигация на складове и силози
- растителна защита при определени култури
- контрол на вектори (вкл. комари в някои програми за обществено здраве)
Химична идентификация (наименование):
Химично наименование (IUPAC): О-2-диетиламино-6-метилпиримидин-4-ил О, О-диметил фосфоротиоат
Емпирична формула: C11H20N3O3PS
Молекулна маса: 305,33 g / mol
Химична група: Органофосфати
CAS номер: 29232-93-7
EC номер: 249-528-5
Механизъм на действие (Mode of Action)
Пиримифос-метил е инхибитор на ацетилхолинестеразата (AChE).
Той блокира разграждането на ацетилхолин в синапсите на насекомите, което води до:
- свръхстимулация на нервната система
- парализа
- смърт
Притежава:
- Контактно действие
- Фумигантно действие
- Трансламинарна активност при листно приложение
Биохимичен механизъм и метаболитна активация
Пиримифос-метил принадлежи към органофосфорните инсектициди и действа чрез инхибиране на ацетилхолинестеразата (AChE). В организма на насекомите и бозайниците може да претърпи оксидативна десулфурация до по-активния оксон метаболит, който се свързва с активния серинов остатък в ензима.
Инхибирането води до натрупване на ацетилхолин в синапсите, което причинява непрекъсната нервна стимулация, последвана от парализа.
При бозайниците детоксикацията включва хидролиза и чернодробен метаболизъм с последваща екскреция.
Регулаторна класификация и опасности
CLP класификация (ЕС)
- H302 – Вреден при поглъщане
- H400 – Много токсичен за водните организми
- H410 – Много токсичен за водните организми с дълготрайни ефекти
WHO класификация
- Клас II – умерено опасен пестицид
EPA (САЩ)
- Категория III (в зависимост от формулацията)
⚠️ Важно: Конкретната класификация може да варира според формулацията.
Токсикология при бозайници
Остра токсичност:
- Орална LD50 (плъх): ~1414 mg/kg
- Дермална LD50 (плъх): >2000 mg/kg
- Инхалационна LC50 (4 h): >4.7 mg/L
Дразнене и сенсибилизация:
- Кожна и очна иритация: Лека
- Сенсибилизация: Слаб отговор
Хронична токсичност:
- NOAEL (2 години, плъх): 0.4 mg/kg/ден
- NOAEL (2 години, куче): 2 mg/kg/ден
ADI (JMPR): 0–0.03 mg/kg телесно тегло
Канцерогенност: Не е доказан като канцероген
Генотоксичност: Не е генотоксичен
Риск за хора и симптоми при експозиция
Пиримифос-метил принадлежи към групата на органофосфорните инхибитори на ацетилхолинестеразата. При остра експозиция симптомите са свързани с натрупване на ацетилхолин в нервната система.
Възможни симптоми при експозиция:
- главоболие
- замайване
- миоза (стеснение на зениците)
- хиперсаливация
- изпотяване
- гадене
- мускулни тремори
- слабост
При тежки случаи могат да се наблюдават бронхоспазъм и респираторен дистрес. При тежки интоксикации, наблюдавани при значителна експозиция.
Тежестта на симптомите зависи от степента и продължителността на експозицията.
Екотоксикология
Риби:
- Дъгова пъстърва – LC50 (96h): 0.404 mg/L
Водни безгръбначни:
- Daphnia magna – EC50 (48h): 0.00021 mg/L
Водорасли:
- EC50 (72h): 1.0 mg/L
Птици:
- Зеленоглава патица – LD50: >1695 mg/kg
Пчели:
- LD50: >0.22 μg/пчела
⚠️ Пиримифос-метил е изключително токсичен за водни безгръбначни.
Екологична съдба
- Растения: Бързо се разгражда; <10% остатък след 2–3 дни
- Складирано зърно: DT50 > 2 месеца
- Почва: DT50 3.5–25 дни
- Подлежи на хидролиза и микробиологично разграждане
Физико-химични свойства
- Разтворимост във вода: ~5 mg/L (20°C)
- Лог Kow: ~4.2
- Парно налягане: ниско
- Точка на разпад
Основни складови вредители
- Житна гъгрица (Sitophilus granarium, S. Oryzae)
- Ръждивочервен брашнен бръмбар (Tribolium castaneum)
- Зърнов бръмбар (Rhyzopertha dominica)
- Суринамски брашнояд (Oryzaephilus surrinamensis)
В практиката контролът на тези складови вредители често се извършва чрез професионална фумигация с продукти съдържащи пиримифос-метил като
Актелик 50 ЕК инсектицид, прилаган от лицензирани оператори.
Научен контекст и място сред други инсектицидни групи
Пиримифос-метил принадлежи към групата на органофосфорните инсектициди и действа чрез инхибиране на ацетилхолинестеразата. В научната литература често се разглежда заедно с други активни вещества от различни химични групи.
Сравнение с хлорпирифос
Хлорпирифос също е органофосфатен инхибитор на ацетилхолинестеразата. В Европейския съюз одобрението му не беше подновено поради опасения, свързани с невротоксичност. Механизмът на действие е сходен с този на пиримифос-метил, но регулаторният статус е различен.
Сравнение с малатион
Малатион е друг органофосфорен инсектицид с по-ниска остра токсичност при бозайници в сравнение с някои други представители на групата. И при него механизмът е инхибиране на ацетилхолинестеразата, но екотоксикологичният профил се различава.
Сравнение с делтаметрин
Делтаметрин принадлежи към групата на синтетичните пиретроиди. За разлика от органофосфатите, той действа чрез модификация на натриевите канали в нервната система на насекомите. Профилът на токсичност и устойчивост в околната среда се различава съществено от този на пиримифос-метил.Сравнението е представено с научна и информационна цел и не представлява търговска или сравнителна реклама.
Начин на действие
Широкоспектърен инсектицид и акарицид с контактно и дихателно действие. Прониква в листната тъкан и проявява трансламинарно действие. Използва контрол на широк спектър от насекоми и акари в складове, складирани зърнени храни, животни, битови и промишлени помещения; дъвчене на насекоми, смучещи насекоми, скучни насекоми и акари върху зеленчуци, декоративни растения, луковични цветя, захарна тръстика, царевица, сорго, ориз, цитрусови плодове и други плодове, маслини, лозя, люцерна, зърнени култури и други.
Както и за оранжерийни вредители (особено белокрилка, трипс, брашнести червеи, листни въшки и акари) по домати, краставици, капсикуми, патладжани и други оранжерийни култури.
Конкретните разрешени култури и приложения се определят от националния регистър на продуктите за растителна защита.
Оценка на риска и регулаторна рамка в Европейския съюз
Активното вещество пиримифос-метил е оценявано на ниво Европейски съюз съгласно Регламент (ЕО) №1107/2009 относно пускането на пазара на продукти за растителна защита. Научната оценка на риска за здравето на човека, животните и околната среда се извършва от Европейския орган за безопасност на храните (EFSA).
Одобрението на активното вещество е свързано със специфични условия и ограничения, като конкретните разрешения за употреба се определят на национално ниво от компетентните органи.
Често задавани въпроси
Опасен ли е пиримифос-метил за хората?
Пиримифос-метил се класифицира като умерено опасен при поглъщане (WHO Class II). Рискът зависи от дозата и начина на експозиция.
Разрешен ли е пиримифос-метил в Европейския съюз?
Одобрението на активното вещество се регулира на ниво ЕС, но конкретните разрешения за употреба се определят на национално ниво и могат да се променят.
Защо е токсичен за водни организми?
Органофосфорните инсектициди инхибират ацетилхолинестеразата при водни безгръбначни, което ги прави особено чувствителни.
Натрупва ли се в околната среда?
Пиримифос-метил има умерена персистентност в почвата и по-висока стабилност в складирано зърно.
Разлика между активно вещество и търговски продукт?
Активното вещество е химичният компонент с биологично действие, докато търговските продукти съдържат формулация с добавени инертни съставки. Пример за търговски продукт съдържащ пиримифос-метил е Актелик 50 ЕК, използван основно при третиране на складови помещения и силози.
Научни и регулаторни източници
Регулаторен статус в ЕС
Настоящият материал има изцяло научно-информационен и образователен характер. Не представлява реклама, търговска комуникация или препоръка за употреба на конкретен продукт за растителна защита. Информацията е обобщена от публично достъпни научни и регулаторни източници. Употребата на продукти, съдържащи пиримифос-метил, е допустима единствено ако продуктът е разрешен съгласно действащото законодателство на Европейския съюз и Република България и се използва съгласно одобрената етикетна инструкция.
Пиримифос-метил представлява добре проучено органофосфорно активно вещество с установен инсектициден ефект, чийто екотоксикологичен профил изисква контролирана и регламентирана употреба.
Практическо приложение при складови вредители
При индустриален контрол на складови неприятели активното вещество пиримифос-метил се прилага чрез технологии за фумигация и дезинсекция на складове.
Повече информация за приложението можете да видите в страницата за Актелик 50 ЕК – доза и фумигиращо действие.
Последна актуализация: 2026 г.
Активното вещество пиримифос-метил присъства в различни търговски формулации на пазара в зависимост от държавата и разрешението за употреба. (Актелик; Actellifog; Actelic; Силосан; Метилпиримифос; Пиридимин фосфат; Sybol 2; Актелик; Aktellik; BLEX; пиримифосметил и други)
Пиримифос-метил (Pirimiphos-methyl) е широкоспектърен органофосфорен инсектицид и акарицид с контактно и фумигантно действие. Разработен първоначално от Imperial Chemical Industries (ICI), по-късно портфолиото преминава към Syngenta, активното вещество е широко известно под търговското име Actellic (Актелик), използвано в професионалния инсектицид Актелик 50 ЕК при фумигация на складове и силози.
Исторически и в регистрирани формулации се използва за:
- контрол на складови неприятели по зърно и зърнопродукти
- фумигация на складове и силози
- растителна защита при определени култури
- контрол на вектори (вкл. комари в някои програми за обществено здраве)
Химична идентификация (наименование):
Химично наименование (IUPAC): О-2-диетиламино-6-метилпиримидин-4-ил О, О-диметил фосфоротиоат
Емпирична формула: C11H20N3O3PS
Молекулна маса: 305,33 g / mol
Химична група: Органофосфати
CAS номер: 29232-93-7
EC номер: 249-528-5
Механизъм на действие (Mode of Action)
Пиримифос-метил е инхибитор на ацетилхолинестеразата (AChE).
Той блокира разграждането на ацетилхолин в синапсите на насекомите, което води до:
- свръхстимулация на нервната система
- парализа
- смърт
Притежава:
- Контактно действие
- Фумигантно действие
- Трансламинарна активност при листно приложение
Биохимичен механизъм и метаболитна активация
Пиримифос-метил принадлежи към органофосфорните инсектициди и действа чрез инхибиране на ацетилхолинестеразата (AChE). В организма на насекомите и бозайниците може да претърпи оксидативна десулфурация до по-активния оксон метаболит, който се свързва с активния серинов остатък в ензима.
Инхибирането води до натрупване на ацетилхолин в синапсите, което причинява непрекъсната нервна стимулация, последвана от парализа.
При бозайниците детоксикацията включва хидролиза и чернодробен метаболизъм с последваща екскреция.
Регулаторна класификация и опасности
CLP класификация (ЕС)
- H302 – Вреден при поглъщане
- H400 – Много токсичен за водните организми
- H410 – Много токсичен за водните организми с дълготрайни ефекти
WHO класификация
- Клас II – умерено опасен пестицид
EPA (САЩ)
- Категория III (в зависимост от формулацията)
⚠️ Важно: Конкретната класификация може да варира според формулацията.
Токсикология при бозайници
Остра токсичност:
- Орална LD50 (плъх): ~1414 mg/kg
- Дермална LD50 (плъх): >2000 mg/kg
- Инхалационна LC50 (4 h): >4.7 mg/L
Дразнене и сенсибилизация:
- Кожна и очна иритация: Лека
- Сенсибилизация: Слаб отговор
Хронична токсичност:
- NOAEL (2 години, плъх): 0.4 mg/kg/ден
- NOAEL (2 години, куче): 2 mg/kg/ден
ADI (JMPR): 0–0.03 mg/kg телесно тегло
Канцерогенност: Не е доказан като канцероген
Генотоксичност: Не е генотоксичен
Риск за хора и симптоми при експозиция
Пиримифос-метил принадлежи към групата на органофосфорните инхибитори на ацетилхолинестеразата. При остра експозиция симптомите са свързани с натрупване на ацетилхолин в нервната система.
Възможни симптоми при експозиция:
- главоболие
- замайване
- миоза (стеснение на зениците)
- хиперсаливация
- изпотяване
- гадене
- мускулни тремори
- слабост
При тежки случаи могат да се наблюдават бронхоспазъм и респираторен дистрес. При тежки интоксикации, наблюдавани при значителна експозиция.
Тежестта на симптомите зависи от степента и продължителността на експозицията.
Екотоксикология
Риби:
- Дъгова пъстърва – LC50 (96h): 0.404 mg/L
Водни безгръбначни:
- Daphnia magna – EC50 (48h): 0.00021 mg/L
Водорасли:
- EC50 (72h): 1.0 mg/L
Птици:
- Зеленоглава патица – LD50: >1695 mg/kg
Пчели:
- LD50: >0.22 μg/пчела
⚠️ Пиримифос-метил е изключително токсичен за водни безгръбначни.
Екологична съдба
- Растения: Бързо се разгражда; <10% остатък след 2–3 дни
- Складирано зърно: DT50 > 2 месеца
- Почва: DT50 3.5–25 дни
- Подлежи на хидролиза и микробиологично разграждане
Физико-химични свойства
- Разтворимост във вода: ~5 mg/L (20°C)
- Лог Kow: ~4.2
- Парно налягане: ниско
- Точка на разпад
Основни складови вредители
- Житна гъгрица (Sitophilus granarium, S. Oryzae)
- Ръждивочервен брашнен бръмбар (Tribolium castaneum)
- Зърнов бръмбар (Rhyzopertha dominica)
- Суринамски брашнояд (Oryzaephilus surrinamensis)
В практиката контролът на тези складови вредители често се извършва чрез професионална фумигация с продукти съдържащи пиримифос-метил като
Актелик 50 ЕК инсектицид, прилаган от лицензирани оператори.
Научен контекст и място сред други инсектицидни групи
Пиримифос-метил принадлежи към групата на органофосфорните инсектициди и действа чрез инхибиране на ацетилхолинестеразата. В научната литература често се разглежда заедно с други активни вещества от различни химични групи.
Сравнение с хлорпирифос
Хлорпирифос също е органофосфатен инхибитор на ацетилхолинестеразата. В Европейския съюз одобрението му не беше подновено поради опасения, свързани с невротоксичност. Механизмът на действие е сходен с този на пиримифос-метил, но регулаторният статус е различен.
Сравнение с малатион
Малатион е друг органофосфорен инсектицид с по-ниска остра токсичност при бозайници в сравнение с някои други представители на групата. И при него механизмът е инхибиране на ацетилхолинестеразата, но екотоксикологичният профил се различава.
Сравнение с делтаметрин
Делтаметрин принадлежи към групата на синтетичните пиретроиди. За разлика от органофосфатите, той действа чрез модификация на натриевите канали в нервната система на насекомите. Профилът на токсичност и устойчивост в околната среда се различава съществено от този на пиримифос-метил.Сравнението е представено с научна и информационна цел и не представлява търговска или сравнителна реклама.
Начин на действие
Широкоспектърен инсектицид и акарицид с контактно и дихателно действие. Прониква в листната тъкан и проявява трансламинарно действие. Използва контрол на широк спектър от насекоми и акари в складове, складирани зърнени храни, животни, битови и промишлени помещения; дъвчене на насекоми, смучещи насекоми, скучни насекоми и акари върху зеленчуци, декоративни растения, луковични цветя, захарна тръстика, царевица, сорго, ориз, цитрусови плодове и други плодове, маслини, лозя, люцерна, зърнени култури и други.
Както и за оранжерийни вредители (особено белокрилка, трипс, брашнести червеи, листни въшки и акари) по домати, краставици, капсикуми, патладжани и други оранжерийни култури.
Конкретните разрешени култури и приложения се определят от националния регистър на продуктите за растителна защита.
Оценка на риска и регулаторна рамка в Европейския съюз
Активното вещество пиримифос-метил е оценявано на ниво Европейски съюз съгласно Регламент (ЕО) №1107/2009 относно пускането на пазара на продукти за растителна защита. Научната оценка на риска за здравето на човека, животните и околната среда се извършва от Европейския орган за безопасност на храните (EFSA).
Одобрението на активното вещество е свързано със специфични условия и ограничения, като конкретните разрешения за употреба се определят на национално ниво от компетентните органи.
Често задавани въпроси
Опасен ли е пиримифос-метил за хората?
Пиримифос-метил се класифицира като умерено опасен при поглъщане (WHO Class II). Рискът зависи от дозата и начина на експозиция.
Разрешен ли е пиримифос-метил в Европейския съюз?
Одобрението на активното вещество се регулира на ниво ЕС, но конкретните разрешения за употреба се определят на национално ниво и могат да се променят.
Защо е токсичен за водни организми?
Органофосфорните инсектициди инхибират ацетилхолинестеразата при водни безгръбначни, което ги прави особено чувствителни.
Натрупва ли се в околната среда?
Пиримифос-метил има умерена персистентност в почвата и по-висока стабилност в складирано зърно.
Разлика между активно вещество и търговски продукт?
Активното вещество е химичният компонент с биологично действие, докато търговските продукти съдържат формулация с добавени инертни съставки. Пример за търговски продукт съдържащ пиримифос-метил е Актелик 50 ЕК, използван основно при третиране на складови помещения и силози.
Научни и регулаторни източници
- European Food Safety Authority (EFSA) – Peer Review Conclusions
- World Health Organization (WHO) – Environmental Health Criteria
- FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR) Reports
- PubChem Database – Chemical and Toxicological Profile
- Regulation (EC) No 1107/2009
- Regulation (EC) No 1272/2008 (CLP)
Регулаторен статус в ЕС
Настоящият материал има изцяло научно-информационен и образователен характер. Не представлява реклама, търговска комуникация или препоръка за употреба на конкретен продукт за растителна защита. Информацията е обобщена от публично достъпни научни и регулаторни източници. Употребата на продукти, съдържащи пиримифос-метил, е допустима единствено ако продуктът е разрешен съгласно действащото законодателство на Европейския съюз и Република България и се използва съгласно одобрената етикетна инструкция.
Пиримифос-метил представлява добре проучено органофосфорно активно вещество с установен инсектициден ефект, чийто екотоксикологичен профил изисква контролирана и регламентирана употреба.
Практическо приложение при складови вредители
При индустриален контрол на складови неприятели активното вещество пиримифос-метил се прилага чрез технологии за фумигация и дезинсекция на складове.
Повече информация за приложението можете да видите в страницата за Актелик 50 ЕК – доза и фумигиращо действие.
Последна актуализация: 2026 г.
